KEISOMERAN ALDEHIDA DAN KETON—TURUNAN ALKANA

Shiina Mashiro - Aldehida (—CHO) dan keton (—CO—) adalah turunan alkana yang mempunyai rumus yang sama, yaitu CnH2nO sehingga berisomer gugus fungsi.

A. Keisomeran aldehida

Aldehida mempunyai rumus —CHO atau R—CHO (R adalah gugus alkil). Nah, satu atom karbon (C) dan hidrogen (H) dari gugus R diambil oleh gugus fungsi aldehida (—CHO). Jumlah isomer alkanal bergantung pada jumlah kemungkinan gugus alkilnya.

Untuk keisomeran aldehida sama seperti alkohol, dengan langkah:

1. Pastikan bahwa senyawa tersebut merupakan aldehida, dengan membuktikan pada rumus CnH2nO
2. Karena rumusnya R—CHO maka tulislah —CHO terlebih dahulu
3. Satu atom karbon (C) dan hidrogen (H) terambil pada gugus aldehida, sehingga gugus R (alkil) dapat ditentukan. Ex: C6H12O –> R—CHO –> C5H11—CHO
4. Gugus alkil adalah gugus yang menyatakan jumlah kemungkinan isomer aldehida

Untuk memahaminya lebih lanjut, perhatikan contoh-contoh berikut ya.

CONTOH 1

CONTOH 2

B. Keisomeran keton
Keton memiliki gugus fungsi —CO, dengan pengurangan atom C-nya sebanyak jumlah atom C pada senyawa. Maksudnya, satu atom karbon dalam alkanon menjadi bagian dari gugus fungsi, sisanya terbagi dalam dua gugus alkil (R—CO—R’). Jumlah isomernya bergabtung pada jumlah kemungkinan kombinasi gugus alkilnya, jadi sama seperti eter (—O—)
Untuk keisomeran keton yang sama seperti eter, dengan langkah:

1. Tentukan senyawa turunan alkana tersebut adalah bagian dari keton, dengan membuktikan pada rumus CnH2nO
2. Berilah gugus keton pada tengah-tengah karena pada sisi kiri dan kanan adalah dua gugus alkil, yaitu R—CO—R’
3. Berilah kombinasi penjumlahan atom karbon kanan-kiri yang sama dengan jumlah atom karbon pada senyawa, dengan rumus: (? + 1 + ?’). Tanda tanya adalah gugus alkil dan angka 1 adalah atom C pada —CO
4. Isomernya adalah gugus alkil yang jumlah struktur alkilnya > 1 (bukan CH3 dan C2H5) atau gugus alkilnya yang strukturnya berubah-ubah.

Hmmm … gak paham nih. Perhatikan contoh-contoh berikut ya:

C. Keisomeran aldehida dan keton
Keisomeran aldehida dan keton adalah keisomeran keseluruhannya berarti penggabungan antara isomer aldehida dan keton. Dengan langkah-langkah sebagai berikut.

1. Tentukan bahwa senyawa tersebut adalah turunan aldehida dan keton, dengan membuktikannya pada rumus CnH2nO
2. Buatlah isomer aldehidanya
3. Buatlah isomer ketonnya
4. Jumlahkan isomer aldehida dan keton
5. Pada hasil nomor 4, segitulah jumlah kemungkinan isomernya.

Untuk memahaminya, perhatikan contoh-contoh berikut:

1. Di antara senyawa karbon berikut yang merupakan isomer aseton adalah ….
   A. Propanon
   B. Asetaldehid
   C. Metil etil eter
   D. Propil alkohol
   E. Propionaldehid
   –> Pembahasan:
    
2. Di antara pasangan senyawa beriktu yang merupakan isomer dengan rumus molekul C3H6O adalah …
   A. Aseton dan propanon
   B. Asetaldehid dan aseton
   C. Propanal dan propanol
   D. Propanon dan propanal
   E. Propanol dan metoksietana
   –> Pembahasan:
    
3. Senyawa yang berisomer fungsi dengan butanal adalah ..
   A. Butana
   B. 1-butanol
   C. Butanon
   D. Butiraldehida
   E. Asam butanoat
   –> Pembahasan:
   Butanal memiliki gugus fungsi aldehida (berakhiran -al) dan berisomer fungsi dengan keton (berakhiran -on). Jadi, obsein C paling tepat.