KEISOMERAN ALKOHOL DAN ETER—TURUNAN ALKANA

Shiina Mashiro - Alkohol (—OH) dan eter (—O—) memiliki rumus struktur yang sama, yaitu CnH2n+2O. Nah, karena sama berarti memiliki keisomeran gugus fungsi. Di sini akan lebih dibahas mengenai isomer struktur alkohol, eter, dan keduanya. Untuk bisa memahami keisomeran turunan alkana, terlebih dahulu memahami jumlah gugus alkil pada post sebelumnya (Baca: Keisomeran Hidrokarbon—Turunan alkana)

A. Keisomeran alkohol
Alkohol mempunyai rumus struktur R—OH (R adalah gugus alkil). Jadi, jumlah kemungkinan isomernya sama dengan jumlah kemungkinan gugus alkilnya (R), toh harus lihat kembali tabel gugus alkil (Baca: Keisomeran Hidrokarbon—Turunan Alkana).
Langkah menentukan keisomeran alkohol:

1. Pastikan bahwa senyawa turunan alkana tersebut adalah alkohol dengan mengeceknya dengan rumus alkohol, CnH2n+2O
2. Karena rumus strukturnya R—OH, maka tulislah —OH terlebih dahulu
3. Di langkah nomor 2, terlihat bahwa ada satu (1) atom H yang terpisah dari rumusnya, otomatis R-nya adalah gugus alkil (atom H-nya berkurang satu)
4. Karena penentuan keisomerannya sama dengan keisomeran gugus alkil, maka jumlah isomer alkohol adalah jumlah isomer gugus alkil tersebut

Untuk memahaminya perhatikan gambar-gambar berikut ya.

CONTOH 1

CONTOH 2

CONTOH 3

CONTOH 4

B. Keisomeran eter
Eter mempunyai rumus R—O—R’ (R adalah gugus alkil) yang rumus strukturnya CnH2n+2O. Jumlah kemungkinan isomernya sama dengan jumlah kombinasi (pertambahan) dari kedua gugus alkil tersebut.
Langkah menentukan isomer eter:

1. Tentukan bahwa senyawa tersebut merupakan eter, dengan membuktikannya dengan rumus eter: CnH2n2+O
2. Beri gugus eter di tengah-tengah (—O—) atau menambahkan gugus alkil (R—O—R’)
3. Tentukan penjumlah kanan-kiri yang menghasilkan jumlah atom karbon yang sama dari rumus senyawanya. Contoh, C4H10O, maka penjumlahan kanan-kiri yang menghasilkan 4 atom C adalah (1+3) dan (2+2)
4. Dalam hasil kombinasi yaitu (1+3) atau (2+2) tentukan isomernya, yaitu gugus alkil yang mengalami jumlah gugus alkil > 1
5. Jika sudah ketemu, maka jumlahkan gugus alkil yang mengalami perubahan tersebut. Itulah jumlah isomer eternya

Kurang paham? Lihat contoh-contoh berikut ya.

CONTOH 1

CONTOH 2a

CONTOH 2b

C. Keisomeran alkohol dan eter
Kali ini adalah jumlah keseluruhan isomer senyawa turunan alkana tersebut, yang memenuhi rumus alkohol dan eter yaitu CnH2n+2O. Jadi, langkah-langkahnya adalah:

1. Buktikan bahwa turunan alkana tersebut cocok dengan rumus struktur alkohol dan eter yaitu CnH2n+2O
2. Tentukan jumlah isomer dalam alkohol-nya
3. Tentukan jumlah isomer dalam eter-nya
4. Jumlahkan isomer alkohol + isomer eter-nya
5. Dari hasil nomor 4, segitulah jumlah isomer senyawa turunan alkana-nya secara keseluruhan

Untuk memahaminya, perhatikan contoh-contoh berikut:

CONTOH 1

8. Senyawa 2-metil-1-pentanol berisomer dengan …
A. metil propil eter
B. dipropil eter
C. Isopentanol
D. Etil propil eter
E. 3-pentanol
–> Pembahasan:

CONTOH 2

9. Manakah di antara senyawa berikut yang bukan isomer dari C4H10O?
A. Dietil eter
B. ters-butil alkohol
C. dietil keton
D. 2-metil-2-propanol
E. Metil propil eter
–> Penyelesaian:
C4H10O memiliki rumus CnH2n+2O berarti masuk ke dalam isomer alkohol + eter. Jadi, keisomerannya harus mengandung nama alkohol dan eter. Dari obsein A sampai E, yang berbeda adalah C karena mengandung gugus keton (—CO).