KEISOMERAN HIDROKARBON—TURUNAN ALKANA

Shiina Mashiro - Sebenarnya subbab ini masuk ke dalam bab hidrokarbon, tetapi untuk mengenalkan isomer-isomer turunan alkana, terlebih dahulu memahami macam-maca isomer pada hidrokarbon.
Isomer adalah senyawa-senyawa yang mempunyai rumus molekul sama. Nah, kenapa sih bisa terjadi isomer? Hal ini dikarenakan adanya perbedaan struktur dan konfigurasinya.
Keisomeran terbagi atas 2 macam lho, yaitu:

1. Keisomeran struktur: Keisomeran yang disebabkan oleh perbedaan struktur (isomer kerangka, posisi, dan gugus fungsi)
2. Keisomeran ruang: Keisomeran yang disebabkan adanya perbedaan konfigurasi (isomer geometris dan isomer optis)

A. Gugus alkil
Gugus alkil adalah gugus senyawa hidrokarbon yang memiliki rumus CnH2n+1, dengan atom H-nya selalu kebagian nomor ganjil. Gugus alkil di sini juga digunakan sebagai penentuan keisomeran turunan alkana. Tabel di bawah adalah tabel jumlah gugus alkil:

GUGUS ALKIL

B. Keisomeran struktur

• Keisomeran kerangka

Isomer kerangka adalah isomer yang “rumus molekul dan gugus fungsi sama, tetapi letak rantai induk (rantai utama terpanjang) berbeda“. Untuk memahaminya, perhatikan gambar-gambar berikut.

ISOMER KERANGKA

• Keisomeran posisi

Isomer posisi adalah isomer yang, “kerangka sama,tetapi posisi gugus fungsi berbeda letaknya.” Untuk memahami lebih lancar, yuk lihat gambar berikut

ISOMER POSISI

• Keisomeran gugus fungsi

Isomer gugus fungsi atau isomer fungsi adalah isomer yang, “rumus molekul sama, tetapi gugus fungsi yang terikat pada senyawa tersebut berbeda.”
Nah, keisomeran gugus fungsi terjadi pada [Alkohol dan eter], [Aldehida dan keton], [Asam karboksilat dan ester]. Lho kok gitu? Ya, karena memiliki “rumus molekul yang sama” toh!

ISOMER GUGUS FUNGSI

C. Keisomeran ruang

• Keisomeran geometris

Isomer geometris “hanya terdapat pada senyawa ikatan rangkap“, yaitu alkena. Alkena adalah senyawa hidrokarbon berikata rangkap (=). Nah, karena ikatan rangkap itulah senyawanya bersikap kaku sehingga jika diputar akan patah. Keadaan seperti itu dipertahankan dengan konsep Cis dan Trans.

1. Cis: gugus sejenis terletak pada sisi yang sama (sejajar)
2. Trans: gugus sejenis terletak bersebrangan (bersilangan)

Untuk memahaminya, perhatikan contoh berikut ya.

ISOMER GEOMETRIS (sumber: yeahchemistry.com)

• Keisomeran optis

ATOM KARBON ASIMETRIS

Isomer optis berbeda dengan isomer-isomer lainnya, karena isomer ini dapat terpolarisasi (ingat pelajaran gelombang cahaya). Karena terpolarisasi, akibatnya senyawanya dapat memutarkan bidang polarisasi yang disebut optis aktif.
Nah, isomer optis bisa juga berputar tidak seperti halnya isomer geometris. Arah putarnya pun bisa berlawan arah jarum jam, atau searah jarum jam.

1. Searah arah jarum jam (kanan) = levo = l
2. Berlawanan arah jarum jam (kiri) = dekstro = d

SENYAWA KIRAL (sumber: ilmukimia.org)

Jadi, isomer optis adalah keisomeran yang disebabkan oleh adanya atom karbon asimetris atau atom karbon yang terapit (terkepung) oleh empat gugus yang berbeda (ingat! berbeda!) Nah, atom karbon asimetris ditandai dengan tanda bintang (*).
Atom karbon asimetris ditandai dengan sifat kiral. Senyawa ini diibaratkan tangan kanan yang tidak setangkup dengan tangan kiri tetapi masih memiliki komposisi yang sama. Jadi, jika tangan kanan ditangkupkan dengan tangan kiri, maka yang akan setangkup hanya jari tengah, selebinya setangkup berlawanan jenis. Nah, seperti itulah senyawa kiral dan atom karbon asimetris.
Nah, ada peraturan mengenai atom karbon asimetris, yaitu:

1. Semakin banyak jumlah atom karbon asimetris, semakin banyak konfigurasi molekulnya dan semakin banyak pula isomer optisnya
2. Rumus menyatakan banyaknya isomer optis adalah 2^n (dua pangkat n) ; dengan n adalah banyaknya atom karbon asimetris

Untuk lebih lengkap mengenai isomer optis, akan dibahas di kuliah nanti ya. Yuk perhatikan contoh-contoh berikut untuk memahami isomer optis.
CONTOH SOAL

1. Senyawa berikut yag memperlihatkan keisomeran optis adalah …
   A. sek-butil alkohol
   B. butil alkohol
   C. isobutil alkohol
   D. isopropil alkohol
   E. ters-butil alkohol
   –> Penyelesaian:
   

   

   PEMBAHASAN SOAL NOMOR 1

2. Di antara senyawa-senyawa berikut yang mempunyai isomer optis adalah …
   A. CH3CH2COOH
   B. CH2OHCH2COOH
   C. (CH3)3CCOOH
   D. CH3CHOHCOOH
   E. CH3CH2CH2COOH
   –> Penyelesaian:

   

   PEMBAHASAN SOAL NOMOR 2