REAKSI-REAKSI KETON—TURUNAN ALKANA

Shiina Mashiro - Keton mengalami reaksi lebih sedikit dibandingkan aldehida. Dalam keton tidak dikenal adanya pereaksi-pereaksi seperti pereaksi Tollens dan Fehling sehingga tidak bereaksi dengan berbagai pereaksi. Keton tidak mempunyai sifat mereduksi seperti aldehid karena pada gugus karbonilnya (—CO) tidak mengandung atom H.

A. Reaksi dengan PCl5 atau PX5 (berlebih)
Reaksi ini menghasilkan geminalaldihalida yaitu senyawa berumus R—XX2 (R = gugus alkil ; X = halogen) dan air. Contohnya adalah:
CH3—CO—C2H5 + PCl5 –> CH3—CCl2—C2H5 + H2O
B. Oksidasi keton
Karena keton merupakan reduktor lebih lemah daripada aldehida, maka keton tidak bisa mengalami reaksi oksidasi. Nah, reaksi oksidasi inilah yang dapat membedakan keton dengan aldehida. Jadi:

• Keton + pereaksi Tollens —-> xxx (tidak bereaksi)
• Keton + pereaksi Fehling —-> xxx (tidak bereaksi)

C. Reduksi keton (adisi hidrogen)
Reduksi keton menghasilkan alkohol sekunder, reaksi ini adalah kebalikan dari reaksi oksidasi alkohol sekunder yang menghasilkan keton.
D. Pembentukan ketal dan hemiketal

• Ketal adalah senyawa karbon dengan dua gugus eter (—O—) terikat pada satu atom karbon sekunder.

  

  KETAL

• Hemiketal adalah senyawa karbon dengan satu gugus eter dan satu gugus alkohol.

  

  HEMIKETAL

CONTOH SOAL

1. Pernyataan mengenai keton berikut yang benar adalah …
   A. Bereaksi positif dengan pereaksi Tollens
   B. Bereaksi negatif dengna pereaksi Benedict
   C. Dibuat dengan mengoksidasi alkohol primer
   D. Suku terendahnya memiliki nama IUPAC metanal
   E. Salah satu senyawanya digunakan sebagai pengawet mayat
   –> Pembahasan:
   ^^^A = salah karena keton bereaksi negatif dengan pereaksi Tollens
   ^^^C = salah karena keton dibuat dengan mengoksidasi alkohol sekunder
   ^^^D = salah karena suku terendah keton adalah aseton (propanon)
   ^^^E = salah karena senyawa untuk pengawet mayat adalah formaldehid
2. Reduksi aseton menghasilkan …
   A. Asam asetat                                       D. Asetaldehida
   B. Propil alkohol                                   E. Etanol
   C. Isopropil alkohol
   –> Pembahasan:
   Reduksi aseton pasti menghasilkan alkohol sekunder. Obsein A dan E pasti salah! Perhatikan bentuk struktur senyawa obsein B, C, dan E hingga obsein C-lah yang benar!
   
3. Senyawa dengan rumus struktur:
   dihasilkan dengan mengoksidasi senyawa X. Senyawa X tersebut adalah …
   A. H3C—CH2—CH2—CHO
   B. H3C—CH2—O—CH2—CH3
   C. H3C—CH2—CH2—CH2—OH
   D. H3C—CH2—CHOH—CH3
   E. H3C—CH2—CH2—COOH
   –> Pembahasan:
   Senyawa tersebut adalah senyawa turunan alkana keton. Oksidasi keton akan menghasilkan alkohol sekunder. Obsein D paling depan karena —CHOH— pada senyawa dapat dipecah menjadi CH—OH, otomatis berada pada rantai utama terpanjang nomor 2 alias alkohol sekunder
4. Suatu senyawa mempunyai data sebagai berikut.
   1) Rumus molekul C4H8O
   2) Tidak dapat bereaksi dengan Fehling
   3) Jika direduksi menghasilkan 2-butanolSenyawa yang dimaksud adalah …
   A. C2H5—O—C2H5
   B. CH3—CO—CH2—CH3
   C. CH3—CH2—CH2—CHO
   D. CH3—CH2—CH2—COOH
   E. CH3—CH2—CH2—CH2—OH
   –> Pembahasan:
   Dari data yang tertera, bahwa senyawa tersebut mengandung gugus keton (—CO—) karena nomor 1 benar dengan rumus CnH2nO. Nomor 2 benar. Nomor 3 benar karena menghasilkan alkohol sekunder
5. Pernyataan yang benar mengenai aseton adalah …
   A. Dapat bereaksi dengan larutan Fehling
   B. Dapat teroksidasi menghasilkan asam propanoat
   C. Dapat digunakan sebagai pelarut senyawa karbon
   D. Merupakan hasil oksidasi alkohol primer (propanol)
   E. Mempunyai titik didih paling tinggi dalam deret homolognya
   –> Pembahasan:
   ^^^A = salah karena aseton termasuk keton jadi tidak bereaksi
   ^^^B = salah karena keton tidak bisa teroksidasi maupun dioksidasi
   ^^^D = salah karena keton berasal dari oksidasi alkohol sekunder
   ^^^E = salah karena dalam deret homolognya, alkanal lebih tinggi daripada keton