KARATERISTIK BENZENA—BENZENA DAN TURUNANNYA

Shiina Mashiro - Benzena sudah dikenal sedikit pada pelajaran hidrokarbon kelas XI, jadi pada bab kali ini benzena secara keseluruhan akan dibahas walaupun ada beberapa turunannya tidak dibahas di SMA.
Nah, benzena adalah senyawa aromatik dengan rumus C6H6 (CnHn). Senyawa aromatik maksudnya bahwa senyawa tersebut bergabung membentuk suatu lingkaran, serta memiliki bau harum dan dikenal juga turunan-turunannya. Biasanya benzena digunakan sebagai pelarut.

A. Struktur benzena (struktur Kekule)

 

STRUKTUR KEKULE

Struktur benzena dikatakan juga sebagai struktur Kekule. Kenapa? Karena pada tahun 1865, Friedrich Kekule menemukan dan mengusulkan struktur yang pas untuk benzena, yaitu segi enam beraturan dengan ikatan rangkap selang-seling. Jadi, bisa dikatakan struktur benzena seperti gambar di samping. Bulatan itu apa? Nanti akan dibahas ya ….
Ciri-ciri struktur benzena (Kekule):

1. Memiliki bentuk segi enam
2. Memiliki 3 buah ikatan rangkap yang saling berpindah-pindah, serta letaknya selang-seling
3. Besar sudut struktur benzena adalah 120°
4. Kedudukan atom C dan H dalam benzena selalu ekuivalen atau stabil
5. Bersifat tidak memiliki ketidakjenuhan padahal memiliki ikatan rangkap
6. Berdasarkan sifat nomor 5, benzena tidak memiliki ketidakjenuhan dibuktikan dengan benzena tidak melunturkan atau menghilangkan warna cokelat dari larutan bromin
7. Adanya resonansi yaitu kemampuan berpindah-pindahnya cincin benzena yang bersifat stabil, disebabkan oleh delokalisasi elektron-elektron ikatannya
8. Ikatannya selalu berpindah-pindah sehingga semua ikatan karbon-karbonnya sama panjang
9. Ikatan karbon-karbon lebih pendek dari ikatan karbon-karbon tunggal
10. Ikatan karbon-karbon lebih panjang dari ikatan karbon-karbon rangkap
11. Benzena susah mengalami reaksi adisi karena adanya resonansi
12. Benzena mudah mengalami reaksi substitusi
13. Benzena ada yang bersifat asam maupun basa, maka dari itu dikenal turunan-turunan benzena
14. Benzena susah mengalami reaksi-reaksi dengan senyawa kimia lainnya, maka dari itu reaksi kimianya harus dibantu menggunakan katalis (ingat lagi pelajaran laju reaksi hehe)

B. Sifat fisis benzena

1. Benzena bersifat nonpolar karena tidak mempunyai PEB
2. Benzena tidak berwarna, berbau khas (sifat aromatik), dan mudah menguap
3. Karena bersifat nonpolar, kelarutannya semakin kuat pada pelarut nonpolar, tetapi berkurang dalam pelarut polar seperti air
4. Titik leleh dan didih benzena rendah
5. Benzena tidak reaktif, tetapi mudah terbakar dan menghasilkan banyak jelaga

C. Sifat kimia benzena

1. Bersifat toksik dan sedikit karsinogenik (bersifat menimbulkan kanker)
2. Benzena tidak dapat dioksidasi oleh Br, air, dan KMnO4
3. Benzena lumayan mudah diadisi oleh H2 dan Cl2 saja tetapi dengan bantuan katalis nikel (Ni) dan sinar matahari
4. Atom-atom H pada benzena dapat digantikan (disubstitusi) oleh atom lain sehingga menghasilkan turunan benzena
5. Turunan benzena dapat bereaksi dengan turunan alkana sehingga membentuk suatu rantai kimia yang panjang (tergantung banyaknya atom C pada turunan alkana)

Benzena kan susah tuh untuk bereaksi tetapi untuk bisa bereaksi harus menggunakan katalis. Nah, apa sih jenis pereaksi yang pas untuk bereaksi dengan benzena dengan cepat? Oke, jenis pereaksinya yaitu pereaksi yang suka elektron artinya yang dapat mudah menangkap elektron agar bisa stabil. Yang mana saja itu? Ya, golongan halogen (VIIA) dan asam nitrat (HNO3). Nah, jenis pereaksi ini dinamakan pereaksi elektrofil.
CONTOH SOAL

1. Manakah di antara pernyataan berikut yang bukan merupakan sifat benzena?
   A. Merupakan senyawa tak jenuh
   B. Ikatan karbon-karbon lebih pendek dari ikatan karbon-karbon tunggal
   C. Ikatan karbon-karbon lebih panjang dari ikatan karbon-karbon rangkap
   D. Terdapat elektron yang terdelokalisasi
   E. Mudah mengalami reaksi adisi
2. Struktur cincin benzena bersifat stabil karena …
   A. Mudah mengalami reaksi adisi
   B. Delokalisasi elektron-elektron ikatan
   C. Adanya tiga buah ikatan rangkap dua
   D. Letak ikatan rangkap yang setiap saat berpindah-pindah
   E. Ikatan rangkap dan ikatan tunggal yang berselang-seling
   –> Pembahasan:
   ^^^A = salah karena benzena sukar mengalami reaksi adisi
   ^^^C = salah kaerna ikatan rangkap dua tidak berhubungan dengan sifat cincin benzena
   ^^^D = benar juga tetapi obsein ini mengarah ke dasar resonansi sementar obsein B lebih ke alasan paling tepat (alasan utama)
   ^^^E = salah karena tidak ada hubungannya
3. Perhatikan sifat-sifat berikut ini!
   1) Merupakan senyawa nonpolar
   2) Larut dalam air
   3) Berbau khas
   4) Tidak dapat dioksidasi oleh KMnO4
   5) Uap benzena tidak bersifat toksikBerdasarkan data tersebut, sifat senyawa benzena ditunjukkan oleh nomor …
   A. 1), 2), dan 3)
   B. 1), 2), dan 4)
   C. 1), 3), dan 4)
   D. 1), 3), dan 5)
   E. 1), 4), dan 5)